Maradona Meninggal Dunia
Maradona Sukses di Lapangan, Punya Sisi Buruk di Kehidupan Mulai dari Narkoba Sampai Perselingkuhan
Masalah kesehatan Maradona ini kemudian menjadi kisah flashback tentang gaya hidupnya yang liar di luar lapangan hijau.
Pada tahun 1998 - setahun setelah dia pensiun dari sepak bola profesional - ikon menerima hukuman penjara dua tahun dan 10 bulan setelah insiden di mana dia menembakkan senapan angin ke wartawan.

Insiden itu terjadi pada Februari 1994, yang mengakibatkan empat orang cedera setelah Maradona marah kepada wartawan yang muncul di rumahnya di Buenos Aires.
Rekaman dari insiden tersebut menunjukkan dia menembakkan senjata dari belakang mobil.
Dia juga dilaporkan memiliki banyak utang di Italia.
Pada bulan Maret 2009, pejabat Italia mengumumkan bahwa pesepakbola tersebut masih berutang kepada pemerintah Italia sebesar € 37 juta dalam bentuk pajak daerah, € 23,5 juta di antaranya merupakan bunga atas utang aslinya.
Setelah pensiun dari karier bermainnya, Maradona tetap menjadi sorotan, untuk sementara waktu menjadi pembawa acara talk show di Argentina mulai tahun 2005 dengan mengundang tamu dari dunia bisnis pertunjukan dan sepak bola.
Dia juga mengambil taman di Soccer Aid 2006 di Inggris, sementara juga kembali ke mantan klub Boca Juniors sebagai wakil presiden olahraga setahun sebelumnya, tetapi meninggalkan peran itu setahun kemudian.
Maradona memulai karier di bidang manajemen sepak bola, dimulai sejak tahun 1994 saat dia bermain.

Dia tidak mungkin kembali ke tim nasional pada tahun 2008 dan akhirnya melanjutkan untuk mengelola tim nasional Argentina di Piala Dunia 2010, yang membuat mereka tersingkir dari Jerman 4-0.
Dia pergi beberapa minggu setelah kekalahan di tengah pertengkaran dengan asosiasi sepak bola negara itu.
Maradona juga memiliki kecenderungan untuk menambah berat badan, menderita obesitas seiring bertambahnya usia.
Pada satu titik, ia memiliki berat 280 lbs (135 kg), dan mengalami obesitas di akhir karir bermainnya.

Pada tahun 2000, dalam apa yang dikatakan dokter sebagai kematian, dia dirawat di rumah sakit di resor Uruguay di Punta del Este dengan jantung yang menurut dokter memompa kurang dari setengah kapasitasnya.
Sampel darah dan urin menunjukkan jejak kokain.
Setelah rawat inap darurat lainnya pada tahun 2004, Maradona menjalani konseling karena penyalahgunaan obat dan pada bulan September tahun itu melakukan perjalanan ke Kuba untuk perawatan di Pusat Kesehatan Mental Havana.